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五重间谍袁殊曾拿一张照片对儿子说：“你记住这个人，我同他的关系要比同你祖父的关系更好。”照片上的人就是胡抱一。

胡抱一在国民党中资格很老，孙中山任临时大总统时，他做过孙的贴身侍卫，二次革命时，他在陈其美手下冲锋陷阵，二次革命失败后，他与张继、杨虎、景梅九从事地下工作。他还和陈其美创设了精武协会，聘请霍元甲为总教师，培养军事人才。1920年代前期，胡抱一重回上海，这段时间与袁殊的父亲、老革命党人袁晓岚共事，袁殊也是因为这层关系认识的胡抱一。胡的社会关系很复杂，与许多国民党上层人物相熟，其本人也是洪帮人物，帮内人称“胡二爷”，黑白两道都买他的账。

1928年8月28日，胡抱一在王亚樵的别动队任职，经他提议，王亚樵和队内关系比较好的戴春风（后改名戴笠）、胡宗南、胡抱一义结金兰，成为异姓兄弟，王亚樵居长，胡抱一次之，胡宗南行三，戴春风最小。

胡抱一信仰无政府主义，但并没有系统读过无政府主义的理论书籍，只是概略地了解无政府主义的一些主张。在现实政治中他属于国民党右派，与南方各式无政府主义者有广泛的联系，哥儿四个中，他与同样信奉无政府主义的王亚樵走得更近。

北伐军委任胡抱一为国民革命军江南别动军司令，要他利用其广泛的社会关系去煽动、组织江浙一带无政府主义者起来反对孙传芳，策应北伐军攻打上海。袁殊因为反对军阀、信奉无政府主义，遂投到了他的门下。因为有其父亲的关系，胡抱一把袁殊当成贴身小秘书，让他奔走联络、传递信件。

胡抱一的别动军仅两个月的光景便解散了，胡成为一名副师长，带着袁殊在南京到处拜客，试图为袁谋一个好的出路。一次，他带袁殊去找戴笠，戴不在家，他指着照片告诉袁殊：“此人是戴笠，喜欢冒险，现正在上海搞绑票活动以筹集资金，准备收集无职的黄埔同学成立一个秘密团体。”胡抱一还把袁殊介绍给王亚樵，这对袁殊后来做间谍起了相当大的作用。

在南京，胡抱一把袁殊托付给国民革命军27师政治部主任邵华，袁任宣传股少尉股员。27师原是段祺瑞手下倪道良的部队，刚投到北伐军，驻地在芜湖，没过多久被中央军缴械，旋即宣告解散，袁殊转投至程潜的第六军，在政治部宣传科任中尉科员，年仅16岁

胡抱一北伐期间于上海进行革命活动时，“朝入千金，夕全数掷出，豪气干云，爱护朋友，救济青年甚于自己生命，相交满天下。”

1927年下半年，河北南部、山东西部发生严重旱情，蒋介石启用段祺瑞时期的国务总理许世英任赈灾委员会主席，胡抱一负责调查小组的工作，袁殊也随他前往山东，其间，袁殊不慎从马上摔下来，伤了右臂，胡抱一把他送到当地医院救治，后又亲自把他送到南京进一步治疗。

胡抱一就像袁殊的保护神，袁生活、事业遇到不顺时总会碰到胡——袁有段时间浪迹上海，在马路上都能遇到胡，胡带他去北京西山参加改组派的会议。即使胡抱一不在场，只要他跟人聊起胡来，凭着这层关系，事情也会马上顺利起来，比如进入报社做记者。

1930年代中期，胡抱一投奔义弟胡宗南，被胡委以重任，他毫无宦气地投入工作，一方面澄清吏治，他有一句著名的标语，“铲去一个贪官，胜于建筑五千碉堡”；另一方面，他着力于交通、保甲、道路等。

1936年12月12日，西安事变中，胡抱一被拘留于西京招待所，其时他是胡宗南的军法处长兼中央军第一军与陕军第三十八军联络处主任。事变发生后第九天，张学良派人联系胡抱一，希望能找到一部电台，以便和外界沟通，胡抱一积极联络，周旋协调，并与顾祝同至潼关与东北军谈判，使东北军与中央军结束对峙，一致抗日。

胡抱一的死是个难解的谜。1943年7月，胡抱一到西安拜访胡宗南，完事被送上火车，到一个小站后被暗算，令人困惑的是，派人暗杀他的却是他的义弟胡宗南。

胡宗南的心腹警卫科长朱汲晚年有一个口述回忆：胡抱一到西安来拜望胡宗南，我把胡接到东昌门，走的时候，胡宗南说：“朱汲，送胡局长上火车站，注意安全。”其实我已经安排好了，将胡抱一送到西安火车站，说：“再见，再见，欢迎胡局长经常来。”我就回到家里，盯着那个电话。胡抱一到了渭南站，一下火车，啪，一枪，打倒了。渭南电话打来，说胡抱一先生被刺，我心里知道，但在电话里说：“混蛋，叫你们保护好，保护好，还是出了事，捉拿凶手，限期破案，找你们是问！”我去找胡宗南汇报，任务完成了。之后我一个礼拜没吃饭，我第一次干这种事，跟人家讲得好好的，欢迎再来，送人家走，再见，再见，结果到了车站就把人打死了。

胡宗南为什么要杀死把兄胡抱一，朱汲没有说，看起来他也不知道，只是执行而已，现在的公开资料也没有任何蛛丝马迹。四位异姓兄弟，戴笠杀了王亚樵，胡宗南杀了胡抱一，戴笠的飞机撞山，只有胡宗南善终，穿着戴笠生前送的毛衣下葬，死前他已陷入抑郁，其子提及他“常恨自己没早死”。

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